Alain et Annie ont tous les deux 34 ans et ils ont deux enfants de six et neuf ans. Alain a inscrit son couple à l'insu d'Annie, car il voulait lui démontrer qu'il était capable d'organiser des sorties, contrairement à son habitude. Dans sa lettre, il nous dit qu'après plus de 13 ans, il l'adore comme au premier jour. Cependant, comme bien d'autres couples, la routine les rattrape, entre les activités des enfants, le travail, les tâches domestiques, la préparation des repas, la supervision des devoirs. Alain s'ennuie de sa douce et veut passer du temps avec elle. Il a vraiment besoin de l'aide de Jean pour impressionner Annie et surtout de ses conseils quant au choix des vêtements, car il est daltonien.

Afin de briser leur routine, l'équipe d'Airoldi pour une sortie les envoie pour deux nuits au Château Cartier, véritable trésor caché dans l'Outaouais. Lors de leur séjour, ils auront droit aux déjeuners, à deux soupers haut de gamme au restaurant Ekko. Un massage leur sera également offert. Afin de leur faire connaître la belle région de l'Outaouais, ils auront également la chance de vivre une expérience des plus romantiques grâce à une randonnée en raquettes au clair de lune (Forfaits Outaouais) où contes, légendes, porto et chocolat seront au rendez-vous. Par la suite, le restaurant l'Orée du bois, que le Guide Debeur qualifie comme l'un des meilleurs restaurants du Québec, leur offrira un souper gastronomique. Finalement, ils concluront leur séjour en Outaouais avec le spectacle des Grandes Gueules à la salle Odyssée de la Maison de la Culture de Gatineau.